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Roberto Di Matteo startete seine Profikarriere als Mittelfeldspieler in der zweiten Liga beim FC Schaffhausen. Dort spielte er unter anderem mit Joachim Löw in einer Mannschaft. Nach Stationen beim FC Zürich, FC Aarau
und Lazio Rom hatte Roberto di Matteo seine erfolgreichste Zeit als Spieler von 1996 bis 2002 beim FC Chelsea.
1997 und 2000 gewann er den englischen Pokal und im Jahr 1998 den Europapokal sowie den UEFA Super Cup. Zwischen 1994 und 1998 lief er 34-mal für die italienische Nationalmannschaft auf und schoss zwei Tore.
Grösster sportlicher Erfolg als Trainer von Chelsea
2002 beendete Roberto di Matteo seine Karriere verletzungsbedingt und erwarb die Trainerlizenz. Inzwischen trainierte er Clubs wie den FC Schalke 04, Aston Villa und eben den FC Chelsea mit welchem er 2012 die Königsklasse des europäischen Clubfussballs gewann.
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